Peptide und Proteine stehen im Mittelpunkt vieler biologischer Prozesse — von der intrazellularen Kommunikation bis zum programmierten Zelltod. Sie bilden damit eine wichtige Zielklasse fur diagnostische und therapeutische Ansatze. Allerdings besitzen sie einschrankende Nachteile wie metabolische Instabilitat und schlechte orale Bioverfugbarkeit. Eine Moglichkeit, diese zu umgehen, ist es, gezielt peptidahnliche Verbindungen herzustellen, die die pharmazeutische Wirkung der Peptide imitieren oder verbesserte Eigenschaften besitzen. Bioinspirierte Peptidomimetika, insbesondere N-substituierte Glycin-Oligomere, die Peptoide, bieten mit der formalen Verschiebung der Seitenketten auf das Stickstoffatom des Ruckgrates neben einem metabolischen Schutz gegen naturliche Proteolyse und einer enormen Variabilitat der funktionellen Gruppen durch einfache chemische Synthese auch eine erhohte Flexibilitat und sind deshalb Schlusselverbindungen auf dem Weg zur Entwicklung neuartiger Wirkstoffe und biologisch aktiver Substanzen. Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine Vielzahl an linearen und zyklischen Peptoiden fur ein weites Feld verschiedener Anwendungen synthetisiert, das von humanen Therapeutika uber neuartige Fluorophore und spezifische Transporter bis hin zu Antibiotika gegen multiresistente Erreger reicht. Diese Arbeit stellt damit ein ausgezeichnetes Beispiel fur die umfassenden Anwendungsmoglichkeiten peptoidischer Strukturen als Peptidomimetika dar.